D. Lucio Moreno de la Osa, miembro de la Junta Directiva, en reunión del día 25 de Marzo de 1969, expuso la necesidad y conveniencia de cele­brar en el mes de Mayo una fiesta en el Santuario en honor de Nuestra Señora de la Sierra. Por unanimidad se acordó la celebración de la misma el segundo domingo de Mayo, para lo que se encargaron hacer octavillas para dar mayor publicidad. Así, llegó el día 11 de Mayo de 1969, segundo Domin­go, y se celebró la primera Romería de Mayo, recién implanta­da, que tuvo una gran acogida en Villarrubia y entre los romeros de nuestro entorno geográfi­co. Al año siguien­te, por las inclemencias del tiempo habidas en el día de su inauguración, se celebró el cuarto domingo de Mayo; pero al siguien­te, es decir en el año 1971, se acordó celebrarla invariablemente para siempre el tercer domingo de Mayo, lo que se viene ha­cien­do ininte­rrum­pi­damente desde enton­ces.

Esta Romería, que ya se ha hecho tradicional, donde devotos de los pueblos limítrofes acuden en masa, al incompa­rable paraje del Santuario de la Virgen de la Sierra, podemos decir que es de ámbito comarcal. A diferen­cia de la del Lunes de Resurrección, que es más local, en ésta, la Sagrada Imagen de la Virgen es sacada en procesión y llevada en andas hasta el Altar construido para la Celebra­ción de la Santa Misa, donde contempla a la multitud de sus fieles romeros llenos de regocijo, hasta que de nuevo regresa a la ermita, igualmente en procesión; siendo proclamada con vítores en su recorri­do.

Para animar la fiesta, al igual que ocurre el Lunes de Resurrec­ción, se forman bailes en el parador, ameni­zados por orquestas durante todo el día, donde jóvenes y aún mayores no se cansan de bailar.